Damon e Stefan la prendono male quando scoprono che Elena ha fatto di testa sua e ha formato una nuova alleanza per sconfiggere Klaus. La tensione tra i due fratelli cresce e non riescono a mettersi d'accordo su come meglio proteggere Elena. Un flashback al 1941 rivela il primo incontro tra Katherine, Elijah e Klaus e la genesi della maledizione.