Determinato a proteggere sua sorella, Jeremy prende una decisione che cambierà ogni cosa. Riflettendo sull'attuale situazione, Elena ripensa al passato e a come erano più semplici le cose prima di incontrare Damon e Stefan, quando i suoi genitori, Grayson, Miranda e zia Jenna erano ancora vivi. Stefan e Damon lasciano la città insieme per una missione, ma si dividono quando Elena ha bisogno di aiuto.