Elena cerca di affrontare i cambiamenti che stanno avvenendo nella sua vita dopo la trasformazione mentre i due fratelli vengono quasi alle mani per decidere cosa è meglio per lei. Damon decide di aiutare Elena a modo suo e le chiede di mantenere il segreto con Stefan. Intanto in città arriva uno straniero, Connor Jordan, che comincia a fare domande allo sceriffo e al sindaco.