Il piano di Stefan e Damon per recuperare l'umanità perduta di Elena è quello di rendere la sua vita un inferno, in modo da scatenare paura e rabbia. I due fratelli però, amano troppo la ragazza perchè questo piano possa avere effetto e così si rivolgono all'unica persona che non ha problemi a torturare Elena: Katerina. Caroline viene aggredita da Silas, il quale è alla ricerca di Bonnie.